dc.contributor.advisor | Şenöz ,Hülya | |
dc.contributor.advisor | Seferoğlu ,Zeynel | |
dc.contributor.author | Özarslan , Arda | |
dc.date.accessioned | 2019-10-21T11:49:29Z | |
dc.date.issued | 2019 | |
dc.date.submitted | 2019-06-24 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11655/9273 | |
dc.description.abstract | In recent years, with the development of technology, dyes have found applications in optical and photonic systems besides traditional textile applications. In particular, many dyes including the donor-π-acceptor, D-π-A systems, which are formed by connecting electron donor and acceptor groups with the π-conjugation bridge of NLO (Non-linear optics), fluorescent probe, anion-cation sensors and so on potential areas of use. In particular, the presence of azo (-N=N-) and vinil bridge (-HC=CH-) in their structures has enabled the use of many dyes in optical datas storage, laser printing, electrograph, static copying, hologram, solar batteries, optical polarization and optical limiting materials. Azo and methine chromophores are very important in organic dyes chemistry. Although, there are many organic dyes which have azo and dimethine chromophores, the dyes including both chromophore in the same molecule are a few.
Therefore, in this thesis, it is aimed to synthesize new dyes having D-π-A-π-D system where both chromophores are together. The structures of the compounds obtained were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The photophysical properties of the compounds were investigated in various solvents with different polarities. The thermal stability of the compounds was determined by Thermal Gravimetric Analysis (TGA) measurements. The anion sensitivity/selectivity properties of the indole containing compound were investigated by spectrophotometric titration method. | tr_TR |
dc.description.sponsorship | TÜBİTAK 1002 proje | tr_TR |
dc.description.tableofcontents | İÇİNDEKİLER
Sayfa
ÖZET i
ABSTRACT iii
TEŞEKKÜR v
İÇİNDEKİLER vi
ŞEKİLLER ix
TABLOLAR xiii
RESİMLER xiv
SİMGELER VE KISALTMALAR xv
1. GİRİŞ 1
2. GENEL BİLGİLER 3
2.1 Kumarin Bileşikleri 3
2.1.1 Kumarin bileşiklerinin genel sentez yöntemleri 3
2.1.2 Kumarin bileşiklerinin fotofiziksel özellikleri 4
2.1.3 Kumarin bileşiklerinin farmakoloji alanında kullanımı 6
2.1.4 Kumarin bileşiklerinin sensör teknolojisinde kullanımı 7
2.2 Tiyofen Bileşikleri 10
2.2.1 Tiyofen bileşiklerinin Gewald yöntemi ile sentezi 10
2.3 Boyar Maddeler ve Uygulamaları 11
2.4 Anyon Tayininde Kemosensörler 15
2.4.1 Anyonlar ve önemi 15
2.4.2 Anyon-kemosensör etkileşimi 16
3. ÇALIŞMANIN AMACI 19
4. DENEYSEL KISIM 21
4.1. Materyal ve Araçlar 21
4.2. Kumarin Sentezi 22
4.2.1. (3-Asetil-7-(N,N-dietilamino)-2H-kromen-2-on) (37) bileşiği : 22
4.2.2. 2-(1-(7-(N,N-Dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)etiliden)malononitril (38) bileşiği : 22
4.2.3.2-Amino-4-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-3-karbonitril (39) bileşiği : 23
4.3 Amin türevlerinin sentezi 23
4.3.1. 2-(1-(4-Aminofenil)etiliden)malononitril (41) sentezi 23
4.3.2. 2-(1-(4-Aminofenil)etiliden)malononitril türevlerinin genel sentez yöntemi 24
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(4-aminofenil)alliliden)malononitril (40a) sentezi 24
(E)-2-((1-(4-Aminofenil)-3-(4-metoksifenil)alliliden)malononitril (40b) sentezi 24
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(4-klorofenil)alliliden) malononitril (40c) sentezi 24
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(4-dimetilaminofenil)alliliden)malononitril (40d) sentezi 25
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(4-dibütilaminofenil)alliliden)malononitril (40e) sentezi 25
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(4-(difenilamino)fenil)alliliden)malononitril (40f) bileşiğinin sentezi 25
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(1H-indol-3-il)alliliden)malononitril (40g) sentezi 26
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(1-metilindol-3-il)alliliden)malononitril (40h) sentezi 26
(E)-2-(1-(4-Aminofenil)-3-(9-etil-9H-karbazol-3-il)alliliden)malononitril (40ı) sentezi.....26
4.4 Azo Boyar Maddelerin Sentezi 27
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2- il)diazenil)fenil)-3-fenilalliliden)malononitril (41) : 27
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2- il)diazenil)fenil)-3-(4-metoksifenil)alliliden)malononitril (42) : 28
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2-il)diazenil)fenil)-3-(4-klorofenil)alliliden)malononitril (43) : 28
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2-il)diazenil)fenil)-3-(4-(dimetilamino)fenil)alliliden)malononitril (44) : 29
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2-il)diazenil)fenil)-3-(4-(dibütilamino)fenil)alliliden)malononitril (45) : 29
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)thiophen-2- il)diazenil)fenil)-3-(4-(difenilamino)fenil)alliliden)malononitril (46) : 30
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2-il)diazenil)fenil)-3-(1H-indol-3-il)alliliden)malononitril (47) : 30
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2-il)diazenil)fenil)-3-(1-metil-1H-indol-3-il)alliliden)malononitril (48) : 31
2-((E)-1-(4-((E)-(5-Amino-4-siyano-3-(7-(N,N-dietilamino)-2-okso-2H-kromen-3-il)tiyofen-2-il)diazenil)fenil)-3-(9-etil-9H-karbazol-3-il)alliliden)malononitril (49) : 31
5. DENEYSEL SONUÇLAR VE TARTIŞMALAR 32
5.1 Sentez Çalışmaları 32
5.2. Bileşiklerin Fotofiziksel Özelliklerin İncelenmesi 43
5.3 Anyon Duyarlılık Çalışmaları 57
5.3.1 47 Bileşiğinin DMSO içerisinde spektrofotometrik titrasyon çalışmaları 57
5.3.2 47 Bileşiğinin sulu ortamda spektrofotometrik titrasyon çalışmaları 59
5.3.3 47 Bileşiğinin asetonitril ortamında spektrofotometrik titrasyon çalışmaları 62
5.3.4 47 Bileşiğinin TFA eklenmesiyle spektrofotometrik titrasyon çalışmaları 63
6. BİLEŞİKLERİN TERMOGRAVİMETRİK ANALİZLERİ 66
7. SONUÇLAR 68
KAYNAKLAR 69
EKLER
ÖZGEÇMİŞ | tr_TR |
dc.language.iso | tur | tr_TR |
dc.publisher | Fen Bilimleri Enstitüsü | tr_TR |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | tr_TR |
dc.subject | D-π-A-π-D | tr_TR |
dc.subject | Azo | tr_TR |
dc.subject | Dimetin | tr_TR |
dc.subject | Kumarin | tr_TR |
dc.subject | Tiyofen | tr_TR |
dc.subject | Donör | tr_TR |
dc.subject | Anyon duyarlılık | tr_TR |
dc.subject | Akseptör | tr_TR |
dc.subject | Spektroskopik karakterizasyon | tr_TR |
dc.subject | Isısal kararlılık | tr_TR |
dc.subject.lcsh | Konu Başlıkları Listesi::Bilim | tr_TR |
dc.title | D-π-A-π-D Sistemini İçeren Yeni Fonksiyonel Boyar Maddelerin Sentezi, Fotofiziksel ve Isısal Özelliklerinin Araştırılması | tr_TR |
dc.title.alternative | Syntesis and Investigation Of Photophysical and Thermal Properties Of Novel Functional Dyes Containing D-π-A-π-D System | tr_eng |
dc.type | info:eu-repo/semantics/masterThesis | tr_TR |
dc.description.ozet | Teknolojinin gelişimi ile birlikte son yıllarda boyar maddeler geleneksel tekstil uygulamalarının yanında optik ve fotonik sistemlerde uygulama alanı bulmuştur. Özellikle elektron donör ve akseptör gruplarının π-konjugasyon köprüsü ile bağlanarak oluşturduğu Donör-π-Akseptör (D-π-A) sistemlerini içeren birçok boyar madde düzlemsel olmayan optik (NLO), floresan prob (uç), anyon-katyon sensörü vb. alanlarda kullanılmaktadır. Özellikle yapılarında azo (-N=N-) ve vinil (dimetin) kromoforu (-HC=CH-) içermesi boyar maddenin optik veri depolama, lazer baskısı, elektrofotoğraf, statik kopyalama, hologram, güneş enerjisi pilleri, optik kutuplama ve optik sınırlayıcı malzemelerde kullanımına olanak sağlamıştır. Organik boyar madde kimyasında çok önemli olan azo ve metin kromoforlarının aynı molekülde bulunduğu organik boyar madde sayısı oldukça azdır. Bu nedenle, tez çalışmasında her iki kromoforun aynı molekülde bulunduğu D-π-A-π-D sistemine sahip yeni boyar maddelerin sentezlenmesi amaçlanmıştır.
Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve HRMS yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Bileşiklerin foto fiziksel özellikleri polariteleri farklı çözücüler içerisinde incelenmiştir. Bileşiklerin termal kararlılıkları Termal Gravimetrik Analiz (TGA) ölçümleri ile belirlenmiştir. İndol içeren bileşiğin çeşitli anyonlara karşı duyarlılık/seçicilik özellikleri spektrofotometrik titrasyon yöntemiyle incelenmiştir. | tr_TR |
dc.contributor.department | Kimya | tr_TR |