Basit öğe kaydını göster

Yüksek pH Değerlerinde Çalışan BODIPY Tabanlı Floresan pH Sensörlerinin Tasarımı ve Sentezi

dc.contributor.advisorÜnaleroğlu, Canan
dc.contributor.authorTuncer, Nurcan
dc.date.accessioned2019-04-12T08:20:46Z
dc.date.available2019-04-12T08:20:46Z
dc.date.issued2017
dc.date.submitted2017-02-24
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11655/6535
dc.description.abstractMeasurement of pH is very important in various areas such as chemical and biological processes, agriculture and pharmaceutical industry. In general, classical pH meters are used for pH measurements.However, it is known that classical pH meters gives lower pH values then expected due to alkaline error at high pH values. pH measurement with fluorescence-based tecniques have more advantages than classical pH meters owing to their high sensitivity and selectivity for both imaging and sensing applications. BODIPY compounds are preferred as fluorophores in fluorescent pH sensors due to their favorable photophysical properties. In this thesis, BODIPY compounds bearing phenolic group at the meso position and capable of measuring at high pH values have been designed and synthesized.The BODIPY compounds were synthesized by acid-catalyzed condensation reaction of different aldehydes and pyrroles. All synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, FTIR and HR-MS analysis and their photophysical proper ties were invesigated. The effects of BODIPY substituents on pH were investigated and fluorescent pH sensors measuring at high pH values were developed.tr_TR
dc.description.tableofcontentsSayfa ÖZET ................................ ................................ ................................ ........................ i ABSTRACT ................................ ................................ ................................ ............ iii TEŞEKKÜR ................................ ................................ ................................ ............. v İÇİNDEKİLER ................................ ................................ ................................ ......... vi ŞEKİLLER DİZİNİ ................................ ................................ ................................ . viii TABLOLAR DİZİNİ ................................ ................................ ............................... xiii KISALTMALAR ................................ ................................ ................................ ..... xiv 1.GİRİŞ ................................ ................................ ................................ ................... 1 2. GENEL BİLGİ ................................ ................................ ................................ ...... 2 2.1. Floresans ................................ ................................ ................................ ..... 2 2.1.1 Floresan Sensörler ................................ ................................ .................. 3 2.1. 2. Floresan Sensörlerin Çalışma Mekanizmaları ................................ ....... 4 2.1.2.1. Işıkla Uyarılmış Elektron Transferi (PET) ................................ ......... 4 2.1.2.2. Floresans Rezonans Enerji Transferi (FRET) ................................ .. 4 2.1.2.3. Molekül İçi Yük Transferi (ICT) ................................ ........................ 5 2.1.3. Floresan pH Sensörleri ................................ ................................ .......... 6 2.2. BODIPY ................................ ................................ ................................ ....... 7 2.3. BODIPY Bileşiklerinin Fotofiziksel Özellikleri ................................ ............... 8 2.4. BODIPY Bileşiklerinin Sentez Yöntemleri ................................ .................... 9 2.4.1. Aldehitlerin Piroller ile Kondenzasyon Tepkim esiyle BODIPY Sentezi .. 9 2.4.2. Asit Klorür veya Anhidritlerin Pirol ile Kondenzasyon Tepkimesiyle BODIPY Sentezi ................................ ................................ ............................ 10 2.4.3. Ketopirollerin Piroller ile Kondenzasyon Tepkimesiyle BODIPY Sentezi ................................ ................................ ................................ ....................... 11 2.5. BODIPY Bileşiklerinin Uygulama Alanları ................................ .................. 12 2.5.1. pH Sensörleri ................................ ................................ ....................... 12 vii 2.5.2. Anyon Sensörleri ................................ ................................ .................. 17 2.5.3. Katyon Sensörleri ................................ ................................ ................ 18 2.5.4. Biyomolekül Sensörleri ................................ ................................ ........ 19 2.5.5. BODIPY Bileşiklerinin Diğer Uygulama Alanları ................................ ... 21 3. ÇALIŞMANIN AMACI ................................ ................................ ........................ 23 4. DENEYSEL KISIM ................................ ................................ ............................ 24 4.1. Genel Yöntem ................................ ................................ ............................ 2 4 4.2. Dipirometan Bileşiklerinin Sentezi için Genel Yöntem ................................ 25 4.3. 56a, 56b ve 56c Bileşiklerinin Sentezi için Genel Yöntem .......................... 25 4.4. 58a, 58b ve 58c Bileşiklerinin Sentezi için Genel Yöntem .......................... 26 4.5. Molar Absorpsiyon Katsayılarının Hesaplanması ................................ ....... 27 4.6. Floresans Kuantum Verimlerinin Hesaplanması ................................ ........ 28 4.7. pKa Değerlerinin Hesaplanması ................................ ................................ . 28 5. DENEYSEL SONUÇLAR ve TARTIŞMALAR ................................ ................... 29 5.1. 56a, 56b ve 56c Nolu BODIPY Bileşiklerinin Sentezi ................................ . 31 5.4. 58a, 58b ve 58c Nolu BODIPY Bileşiklerinin Tek Kapta Sentezi ................ 35 5.5. Spektroskopik Çalışmalar ................................ ................................ .......... 39 5.5.1. 56a, 56b, 56c, 58a, 58b ve 58c Nolu BODIPY Bileşiklerinin Spektroskopik Çalışmaları ................................ ................................ ............. 39 5.6. pH Çalışmaları ................................ ................................ ........................... 43 5.6.1. BODIPY 56a için pH Çalışmaları ................................ ......................... 43 5.6.2. BODIPY 56b için pH Çalışmaları ................................ ......................... 46 5.6.3. BODIPY 56c için pH Çalışmaları ................................ ......................... 49 5.6.4. BODIPY 58a için pH Çalışmaları ................................ ......................... 52 5.6.5. BODIPY 58b için pH Çalışmaları ................................ ......................... 55 5.6.6. BODIPY 58c için pH Çalışmaları ................................ ......................... 58 6. SONUÇLAR ................................ ................................ ................................ ...... 62 7. KAYNAKLAR ................................ ................................ ................................ ..... 65 EK 1 ................................ ................................ ................................ ...................... 69 ÖZGEÇMİŞ ................................ ................................ ................................ ........... 89tr_TR
dc.language.isoturtr_TR
dc.publisherFen Bilimleri Enstitüsütr_TR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesstr_TR
dc.subjectpH sensörleri, BODIPY, floresans, floresan sensörlertr_TR
dc.subjectpH sensors, BODIPY, fluorescence, fluorescent sensorstr_TR
dc.titleYüksek pH Değerlerinde Çalışan BODIPY Tabanlı Floresan pH Sensörlerinin Tasarımı ve Sentezitr_TR
dc.title.alternativeDesign and Synthesis of BODIPY Based Fluorescent pH Sensors Working at High pH Valuestr_TR
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesistr_TR
dc.description.ozetpH ölçümü, kimyasal ve biyolojik süreçler, tarım ve ilaç endüstrisi gibi alanlarda büyük öneme sahiptir. Günümüzde pH ölçümü için genellikle klasik pH metreler kullanılmaktadır. Ancak klasik pH metrelerin yüksek pH değerlerinde alka li hatası vererek pH’ı olması gerekenden daha düşük okuduğu bilinmektedir. Floresans tabanlı tekniklerle pH ölçümü, hem görüntüleme hem ölçme uygulamaları için yüksek duyarlılığı ve seçiciliği ile klasik pH metrelere göre daha avantajlıdır. BODIPY bileşikleri uygun fotofiziksel özellikleri nedeniyle floresan pH sensörlerinde tercih edilen bir florofordur. Bu tez çalışmasında mezo konumunda fenolik yapı bulunduran ve yüksek pH değerlerinde ölçüm yapabilecek BODIPY bileşikleri tasarlanmış ve sentezleri çalışılmıştır. BODIPY bileşikleri farklı aldehitler ve pirollerin asit katalizli kondenzasyon tepkimesiyle elde edilmişlerdir. Sentezlenen ürünlerin karakterizasyonu 1 H NMR, 13 C NMR, 19 F NMR, FT-IR VE HR-MS teknikleri ile yapılmış ve fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. BODIPY yapısında bulunan substitüentlerin pH üzerine etkileri araştırılmış ve yüksek pH değerlerinde ölçüm yapabilen floresan pH sensörleri geliştirilmiştir.tr_TR
dc.contributor.departmentKimyatr_TR


Bu öğenin dosyaları:

Ad:
10141736.pdf
Boyut:
4.195Mb
Biçim:
PDF
Göster/Aç

Bu öğe aşağıdaki koleksiyon(lar)da görünmektedir.

Basit öğe kaydını göster