| dc.contributor.advisor | Palaska, Erhan | |
| dc.contributor.author | Koçak, Ebru | |
| dc.date.accessioned | 2018-01-17T07:30:22Z | |
| dc.date.available | 2018-01-17T07:30:22Z | |
| dc.date.issued | 2018 | |
| dc.date.submitted | 2018-01-10 | |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11655/4181 | |
| dc.description.abstract | In this study, nineteen new compounds which have 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-4-substitutedthiosemicarbazide, 3-[(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-substituted-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione, 2-substitutedamino-5-[(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole and 3-[(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-substituted-5-methylthio-1H-1,2,4-triazole structures were synthesized and screened for their antimicrobial activities. Starting compound, 2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine was obtained by the reaction of 5-chloro-2-benzoxazolinone with ethyl bromoacetate followed by hydrazine hydrate. This compound was reacted with methyl, ethyl, allyl, cyclohexyl and phenyl isothiocyanates to obtained 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-4-substituted thiosemicarbazides (Compounds 1-5). Compounds 1-5 were cyclized into 3-[(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-substituted-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones (Compounds 6-10) and 2-substitutedamino-5-[(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole (Compounds 15-19) in alkaline and acidic medium respectively. 3-[(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-substituted-5-methylthio-1H-1,2,4-triazoles (Compounds 11-14) were prepared by reaction of compounds 6-10 with methyl iodide in alkali medium. The physical properties of the synthesized compounds were determined. Their structures have been elucidated by spectral methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS) and elemental analyses. Their antimicrobial activities were investigated by microdilution method against some bacteria such as Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa and some fungi such as Candida albicans, C. krusei and C. parapsilosis. The synthesized compounds do not show strong antimicrobial activity but it has been found that antifungal activities are higher than their antibacterial activities. | en |
| dc.description.tableofcontents | İÇİNDEKİLER
ONAY SAYFASI iii
YAYIMLAMA VE FİKRİ MÜLKİYET HAKLARI BEYANI iv
ETİK BEYAN SAYFASI v
TEŞEKKÜR vi
ÖZET vii
ABSTRACT viii
İÇİNDEKİLER ix
SİMGELER VE KISALTMALAR xi
ŞEKİLLER xii
TABLOLAR xxiv
1. GİRİŞ 1
2. GENEL BİLGİLER 4
2.1. 2-Benzoksazolinonlar 4
2.1.1. Sentez Yöntemleri 4
2.1.2. Kimyasal Özellikleri 9
2.1.3. Spektral Özellikleri 14
2.1.4. Biyolojik Özellikleri 17
2.2. Tiyosemikarbazitler 22
2.2.1. Sentez Yöntemleri 23
2.2.2. Kimyasal Özellikleri 24
2.2.3. Spektral Özellikleri 29
2.2.4.Biyolojik Özellikleri 31
2.3. 1,2,4-Triazol-5-tiyon ve 5-Alkiltiyo-1,2,4-Triazoller 34
2.3.1. Sentez Yöntemleri 35
2.3.2. Kimyasal Özellikleri 46
2.3.3. Spektral Özellikleri 51
2.3.4. Biyolojik Özellikleri 55
2.4. 1,3,4-Tiyadiazoller 75
2.4.1. Sentez Yöntemleri 75
2.4.2. Kimyasal Özellikleri 80
2.4.3. Spektral Özellikleri 84
2.4.4. Biyolojik Özellikleri 85
2.5. Antibakteriyel-Antifungal Aktivite Tayin Yöntemleri 98
2.5.1. Dilüsyon Yöntemi 98
2.5.2. Difüzyon Yöntemi 100
3. GEREÇ VE YÖNTEM 101
3.1. Kimyasal Çalışmalar 101
3.1.1. Materyal 101
3.1.2. Genel Sentez Yöntemleri 101
3.1.3. Analitik Yöntemler 103
3.2. Biyolojik Aktivite Çalışmaları 104
3.2.1. Materyal 104
3.2.2. Yöntem 105
3.2.3. Sonuçların Değerlendirilmesi 106
4. BULGULAR 107
4.1. Kimyasal Çalışmalar 107
4.2. Biyolojik Aktivite Çalışmaları 128
5. TARTIŞMA 130
6. SONUÇ VE ÖNERİLER 152
7. KAYNAKLAR 154
8. EKLER
EK-1: Tez çalışması ile ilgili bildiriler
9. ÖZGEÇMİŞ | tr_TR |
| dc.language.iso | tur | tr_TR |
| dc.publisher | Sağlık Bilimleri Enstitüsü | tr_TR |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | tr_TR |
| dc.subject | Tiyosemikarbazit | tr_TR |
| dc.subject | 1,2,4-triazol-5-tiyon | |
| dc.subject | 1,3,4-tiyadiazol | |
| dc.subject | 5-metiltiyo-1,2,4-triazol | |
| dc.subject | antimikrobiyal aktivite | |
| dc.title | Bazı 5-Kloro-2-benzoksazolinon Tiyosemikarbazit, 1,3,4-Tiyadiazol ve 1,2,4-Triazol-5-tiyon Türevleri Üzerinde Çalışmalar | tr_TR |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/masterThesis | tr_TR |
| dc.description.ozet | Bu çalışmada, 1-[2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikarbazit, 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon, 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-5-metiltiyo-4H-1,2,4-triazol, 2-sübstitüeamino-5-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il) metil]-1,3,4-tiyadiazol yapısında literatürde kayıtlı olmayan on dokuz yeni bileşiğin sentezi yapılarak bu bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri incelenmiştir. Bileşiklerin sentezinde, 5-kloro-2-benzoksazolinondan hareket edilmiş ve önce etil bromoasetat, takiben hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetilhidrazin elde edilmiştir. Bu bileşiğin metil, etil, allil, sikloheksil ve fenil izotiyosiyanat ile reaksiyonu sonucu 1-[2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikarbazit türevlerine (Bileşik 1-5) ulaşılmıştır. Bileşik 1-5’in alkali ortamda siklizasyonu sonucu 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon (Bileşik 6-10), asidik ortamda siklizasyonu sonucu 2-sübstitüeamino-5-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-1,3,4-tiyadiazol türevleri (Bileşik 15-19), Bileşik 6-10’un alkali ortamda metil iyodürle reaksiyonu sonucu ise 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-5-metiltiyo-4H-1,2,4-triazoller (Bileşik 11-14) kazanılmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin fiziksel özellikleri belirlenmiş, yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS spektral yöntemleri ve eleman analizleri ile aydınlatılmış, antimikrobiyal aktiviteleri Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli ve Pseudomonas aeruginosa gibi bakteri, Candida albicans, C. krusei ve C. parapsilosis gibi mantarlara karşı mikrodilüsyon yöntemi kullanılarak incelenmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerde kuvvetli antimikrobiyal etki göstermemekle beraber, antifungal etkilerinin antibakteriyel etkilerine kıyasla daha yüksek olduğu tespit edilmiştir. | tr_TR |
| dc.contributor.department | Farmasötik Kimya | tr_TR |
| dc.contributor.authorID | 10176926 | tr_TR |
